Sehenswerte Städte mit einem reichen Kulturerbe müssen nicht übermäßig groß sein. Man nehme etwa Stralsund mit gerade mal knapp 60.000 Einwohnern und Hunderten von Baudenkmälern. Kein Wunder also, dass die Stralsunder Altstadt es mittlerweile zum UNESCO-Weltkulturerbe geschafft hat. Das Stadtrecht besitzt die norddeutsche Stadt bereits seit dem 13. Jahrhundert und entsprechend alt sind auch die ältesten Gebäude. So zum Beispiel das Rathaus, welches Wahrzeichen von Stralsund ist und als eines der bedeutendsten säkularen Bauwerke des Ostseeraums gilt. Ursprünglich diente das Gebäude als Kaufhaus; erst als es im 14. Jahrhundert weiter ausgebaut wurde, kam auch Sitzungsräume für den Stadtrat hinzu. Ein weiteres denkmalgeschütztes Gebäude in der alten Hansestadt stellt der Artushof dar. Dieser wurde im frühen 14. Jahrhundert errichtet und wurde für diverse Feste und offizielle Empfänge genutzt. Zu den Gästen gehörte unter anderem auch ein schwedischer König. Ebenso aus dem 14. Jahrhundert stammt das sogenannte Scheelehaus, in welchem der Apotheker und Chemiker Carl Wilhelm Scheele geboren und aufgewachsen war.

Interessant zu besichtigen ist auch das Dielenhaus in der Mühlenstraße. So wurden Kaufmannshäuser genannt, welche nicht nur zum Wohnen dienten sondern auch für Handelszwecke – in großräumigen, erdgeschossigen Dielen. Zu den weiteren historischen Bauwerken in der Altstadt von Stralsund gehören zum Beispiel das Commandantenhaus aus dem 18. Jahrhundert, welches dem damaligen schwedischen Stadtkommandanten als Residenz fungierte, das spätgotische Wohnhaus Wulflamhaus oder die im 15. Jahrhundert gegründete Schiffercompagnie, in welcher heute eine maritime Ausstellung untergebracht ist. Stralsund wurde schon seit dem 13. Jahrhundert durch diverse Stadtbefestigungen geschützt. Damals gab es eine gut 3 Kilometer lange Stadtmauer, die aber aus Pfahlwerk bestand und es sollte Jahrhunderte dauern, bis diese durch eine Stadtmauer ersetzt wurde. Von dieser ist heute noch ein kleiner Rest erhalten. Ebenso erhalten ist das nördlichste der Stadttore – das Kniepertor sowie das Mitte des 15. Jahrhunderts erbaute Kütertor.
Stralsund hat aber auch schöne alte Kirchen und Klöster zu bieten. Sehr sehenswert ist etwa das Johanniskloster, welches zu den ältesten Bauwerken der Stadt zählt. Wo einst die Franziskaner residierten, befindet sich heute das Stadtarchiv mit Tausenden von Urkunden und Akten, darunter auch die Stadtgründungsurkunde. Etwa aus der gleichen Zeit stammt auch das Heilgeistkloster, zu dem ein Hospital gehörte, welches sowohl für einheimische als auch auswärtige Kranke Aufnahme bot. Zu mittelalterlichen Kirchen gehört zum einen die im 14. Jahrhundert zu einer Basilika umgewandelte Jakobikirche. Ferner zählt dazu St. Nikolai – ein exzellentes Beispiel norddeutscher Backsteingotik. Sehenswert ist schließlich auch die erstmals im späten 13. Jahrhundert in den Annalen erwähnte Marienkirche mit dem markanten, rund 150 Meter hohen Turm.